Yo siempre he actualizado por la noche, cuando el coche va a estar bien parado bien rato y no lo voy a necesitar.
Salvo la actualización de navidad, que la tengo pendiente hasta que Enhauto la valide, he instalado todas, he perdido la cuenta pero serán 20 o 30 entre versiones mayores y menores, y cero problemas.
Siempre pueden haber casos aislados de problemas, y por eso es mejor esperar un par de días, salvo que urja mucho aprovechar alguna funcionalidad nueva.